想报考上海卫生医学院的考生，已经编写了2020年有机化学考试大纲，希望对考生复习有所帮助。

2020年上海医学院“专升本”考试大纲

有机化学考试科目

一、考试内容

(a)导言

1.碳原子的结构

记忆:碳原子的电子结构。

2.有机化合物中碳原子的立体结构和空形态

记忆:饱和碳原子、双键碳原子和三键碳原子的杂化类型；

理解:杂化轨道之间的分布模式空。

3.共价键的类型和性质

记忆:共价键的类型；

理解:σ键和π键的稳定性差异；

理解:共价键的性质——键长、键角、键能、键极性。

4.有机化合物的特性

记忆:有机化合物的结构和性质。

5.有机化合物的分类

记忆:有机化合物根据碳架(开链、闭链)的分类；

理解:有机化合物按官能团分类。

6.有机化合物的书写方法

理解:结构式、简单结构、关键线的书写。

7.有机化合物的常见反应类型

背记:自由基反应和离子反应。

(2)烷烃

1.烷烃的通式

记忆:烷烃的通式。

2.烷烃的碳链异构化(结构异构化)

理解:烷烃碳链异构化。

3.烷烃中烃原子的类型

应用简单:可以区分一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级和三级氢原子。

4.烷烃的结构

理解:甲烷分子的正四面体结构；

综合应用:烷烃结构式(碳链呈之字形)的不同表达。

5.习惯命名法

记忆:通用命名法的原理；

简单应用:“正”、“异”和“新”使用烷烃异构体。

6.系统命名法

综合应用:烷烃命名将采用系统命名法。

7.烷烃的物理性质

记忆:直链烷烃的沸点和熔点随着分子中碳原子数的增加而增加；

简单应用:异构体中，直链异构体的沸点高于带支链的异构体，支链越多沸点越低。

8.烷烃的卤化

记忆:甲烷的卤化；

简单的应用:氯化其他烷烃。

9.烷烃卤化的自由基反应过程

理解:自由基反应有三个阶段:链引发、链增长和链终止。

(3)立体化学的基础

1.立体异构的分类

记忆:立体异构(构型异构、构象异构等)的分类。).

2.费希尔投影表示

死记硬背:菲舍尔投影表达。

3.纽曼投影表达式

死记硬背:纽曼投影表达；纽曼大师投影图乙烷重叠构象和交叉构象。

4.订单规则

记忆:顺序规则的基本内容；

简单应用:组的优先顺序由顺序规则决定。

6.手性分子和对映体

识别:手性分子特征(与其镜像不重合)和特征(旋光性)；

理解:对映体的概念。

7.手性碳原子

记忆:手性碳原子(四个不同部分的碳原子)的概念。

8.数据链和遥感配置表示

记忆:外消旋体(对映异构体的等量混合物，无光学活性)；

综合应用:DL和RS构型表示将用于标记手性分子。

9.含两个不同手性碳原子的化合物的对映体聚合

记住:含有n个不同手性碳原子的对映体数目应为2n；

理解:非对映体的概念。

10.含两个相同手性碳原子的化合物的对映体聚合

记忆:介子的概念(对称面，分子中没有旋光)。

(4)烯烃

1.烯烃的通式和官能团

记忆:烯烃通式和烯烃官能团。

2.烯烃结构

记忆:乙烯分子的平面结构。

3.烯烃异构化

记忆:判断顺反异构。

综合应用:Z，E-配置会用顺序规则表示。

4.系统命名法

简单应用:系统命名法将用于命名烯烃。

5.物理性能

记忆:烯烃(类似烷烃)的熔点、沸点、溶解度特性。

6.亲电加成反应

了解:亲电试剂；

综合应用:与卤素、卤化氢、硫酸的亲电加成反应。

7.催化氢化

记忆:烯烃催化加氢；

简单应用:将烯烃的稳定性与加氢的热量相比较。

8.氧化反应

简单应用:会判断氧化产物；会用高锰酸钾溶液鉴别烯烃；

综合应用:用酸性高锰酸钾从反应产物推断烯烃结构。

9.聚合

记忆:烯烃聚合。

10.亲电加成反应过程

理解:诱导效应；

综合应用:亲电加成反应取向(马尔科夫规则的应用)。

(5)炔烃和二烯烃

1.炔烃的通式和官能团

记忆:炔烃的通式和官能团。

2.炔烃的结构

记住:乙炔是线性分子。

3.系统命名法

简单应用:炔烃将被命名。

4.亲电加成反应

理解:与卤素、卤化氢和水的亲电加成反应。

5.催化氢化反应。

记忆:炔烃的催化氢化。

6.末端炔烃的反应

记忆:能识别乙炔氢；

综合应用:乙炔和末端炔烃的定性检测。

7.氧化反应

简单应用:能用酸性高锰酸钾(羧酸或二氧化碳)写氧化产物；

综合应用:从氧化产物推断炔烃的结构。

8.二烯烃的分类和命名

记忆:二烯烃的分类(共轭、分离和聚集的二烯烃)；

简单应用:二烯烃的命名。

9.共轭结构和共轭效应

识别:共轭结构(π-π共轭，p-π共轭)；

理解:共轭二烯烃的稳定性可以通过共轭效应来理解。

10.共轭二烯的1，2加成1，4加成

简单应用:能写1，2-加成和1，4-加成反应。

11.二烯合成反应

简单应用:写D-A反应(合成六元环化合物的重要反应)；

综合应用:用基础原料合成目标化合物。

(6)脂环族烃

1.环烷烃的分类

记忆:环烷烃的类型(单环和多环；螺旋环、桥环)。

2.环烷烃的命名

简单应用:单环、单螺杆、桥环中两个环的命名。

3.加成和取代反应

理解:3C和4C烷烃的加氢反应；与卤素的亲电加成反应；

理解:5C，6C烷烃在高温或光照下与卤素的取代反应。

4.环烷烃的稳定性

死记硬背:三元很不稳定，四元稳定略有增加，五六元相对稳定，大环一般稳定；

理解环烷烃的稳定性可以从角张力和扭转张力来理解。

(7)芳烃

1.芳香性

记忆:芳香性的内涵(难加难氧化，易替代)。

2.苯及其同系物的通式

苯同系物的通式。

3.苯的结构

记忆:苯分子中碳原子的杂化形式和苯的平面结构；

理解:π-π共轭体系。

4.苯同系物的命名

简单应用:苯同系物的命名(使用邻位、间位、对位和系统命名)。

5.苯的亲电取代

综合应用:卤化、硝化、磺化、傅克反应。

6.氧化反应

简单应用:苯与侧链的氧化反应。

7.亲电取代的定位规则

记忆:两种常见的定位器(邻对位和间对位)；

简单应用:被不同定位基团取代的苯的亲电取代。

8.萘的结构

记忆:萘分子中碳的杂化形式；

理解:萘的共轭体系。

9.萘的命名

理解:萘环的α和β位。

10.萘的加成反应。

理解:萘的加成反应位点。

(8)卤代烃

1.卤代烃的分类

记忆:不同类型的卤代烃。

2.卤代烃系统的命名

简单应用:卤代烃将被命名。

3.卤代烃结构

记忆:卤代烃中C-X键碳原子的杂化类型；

据了解，碳卤键是极性共价键，偶极方向指向卤原子。

4.亲核取代反应

理解:亲核体的概念

综合应用:生产醇、胺、醚、腈的反应。

5.消除反应

理解:消除反应也叫β-消除反应；

综合应用:用扎依采夫法则书写和消除反应产物。

6.卤代烃的识别

简单应用:硝酸银乙醇溶液将用于鉴别卤代烃。

7.格氏试剂的产生

记忆:格氏试剂的结构和形成。

8.亲核取代反应过程

理解:亲核取代反应的过程。

9.消除反应的过程

理解:消除反应的过程。

(9)酒精、苯酚和乙醚

1.酒精的分类

记忆:根据醇羟基连接的烃基类型和分子中羟基的数目；

理解:根据连接醇羟基的碳原子类型(伯醇、仲醇、叔醇)。

2.酒精的系统命名

简单应用:酒精将以系统命名法命名。

3.酒精的物理性质

要明白，在碳原子数相同的情况下，酒精的沸点比碳氢化合物高。

4.酒精的化学性质

记忆:与含氧无机酸(硝酸等)反应。);

简单应用:用扎依采夫法则书写，消除反应；

综合应用:与金属钠、卤化氢、K2Cr2O7/H+和KMnO4/H+反应。

5.多元醇的特殊反应

简单应用:邻二醇(含氢氧化铜)的结构将通过显色反应进行定性检测。

6.重要的酒精

记忆:甲醇、乙醇、甘油、苯甲醇(苯甲醇)。

7.苯酚的结构

理解P-π共轭使酚羟基中的氢呈现弱酸性。

8.苯酚的命名

简单应用:苯酚命名(邻位、间位、对位或系统命名)。

9.苯酚的化学性质

记忆:用氯化铁显色；

了解:苯酚的酸度(比较苯酚与酒精、水、醋酸等的酸度。);

简单应用:诱导效应将用于判断对位取代苯酚的酸性；

综合应用:苯环上的取代反应(利用定位规律书写产物)。

10.重要酚类

回忆:苯酚，甲酚，氢醌。

11.醚的分类

记忆:醚的类型(单醚、混合醚)。

12.醚的命名

简单应用:以太命名。

13.醚的化学性质

简单应用:山羊盐的形成。

14.重要的醚

记忆:乙醚，环氧乙烷。

(10)醛、酮和醌

1.酮和醛结构

记忆:羰基和醛基。

2.酮和醛的分类

背:酮和醛的种类(不同的分类依据不同)。

3.醛酮体系的命名

简单应用:醛酮类会命名。

4.羰基亲核加成反应

综合应用:与氢氰酸、NH3衍生物、格氏试剂、醇的加成反应。

5.α -h的取代反应

记忆:卤化反应和卤仿反应；

理解:羟醛缩合反应；

简单应用:haloform用于鉴定(甲酮、乙醛、α-甲醇结构)。

6.氧化反应

简单应用:醛和酮的区别。

7.还原反应

记忆:催化加氢，选择性还原剂(硼氢化钠，氢化铝锂)

8.醌的结构

记忆:醌的结构。

9.常见醌类化合物

背:蒽醌结构。

10.羰基亲核加成反应速率(反应性)

简单应用:诱导效应将用于比较两个羰基化合物的亲核加成活性。

11.羰基的亲核加成反应

理解:羰基亲核加成反应的过程。

(十一)羧酸及其衍生物

1.羧酸的分类

记住:羧酸的类型(脂肪酸、芳香酸；饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸等。).

2.羧酸的系统命名法

简单应用:羧酸将被命名。

3.羧酸的物理性质

了解:羧酸沸点较高的原因。

4.羧酸的化学性质

记忆:用强还原剂(氢化铝锂)还原羧基

理解:羧酸的酸性；

简单应用:可以利用诱导效应比较两种羧酸的酸度，可以写出二元酸脱酸反应；

综合应用:羧基中羟基的取代反应(生成酰卤、酸酐、酯、酰胺)，α-氢卤化反应。

5.代表性化合物

记忆:甲酸、乙酸、草酸、苯甲酸。

6.羧酸衍生物

记忆:酰卤、酸酐、酯、酰胺的结构。

7.羧酸衍生物的化学性质

记忆:异羟肟酸铁反应；

理解:乙酰乙酸乙酯的互变异构

简单应用:羟胺和氯化铁试剂定性检测羧酸衍生物；

综合应用:水解反应、醇(酚)水解反应、氨(胺)水解。

8.重要的羧酸衍生物

记忆:乙酰氯，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯。

9.润滑脂的结构

记忆:油脂是线性高级脂肪酸和甘油的酯。

10.油脂的性质

记忆:皂化值、皂化值、酸败值、酸值。

(十二)取代羧酸

1.羟酸的分类和命名

记忆:羟酸的种类(α、β、γ等)。);醇酸和酚酸)；

理解:羟酸的命名。

2.醇酸树脂的化学性能

记忆:醇酸的酸度；

综合应用:α-醇酸、β-醇酸、γ-醇酸、δ-醇酸的脱水反应。

3.代表性化合物。

记忆:乳酸、苹果酸、酒石酸、水杨酸和乙酰水杨酸。

4.羰基酸的分类和命名

记忆:羰基酸的类型(α，β等。);

理解:羰基酸的命名。

5.羰基酸的性质

记忆:羰基酸是酸性的；

简单应用:羰基酸的酮分解；脱酸反应

6.重要的羰基酸

记忆:丙酮酸，β-丁酮酸。

7.氨基酸分类

记忆:氨基酸的种类(α，β等。);酸性、碱性、中性)。

8.氨基酸的化学性质

记忆:颜色反应(茚三酮显色)，肽形成反应；

简单应用:酸碱反应、成盐反应；脱酸反应

理解:两性电离和等电点(可以用来判断存在形式)。

(13)碳水化合物

1.糖的分类

记忆:糖的类型(单糖、寡糖、多糖；还原糖和非还原糖)。

2.单糖的结构

记忆:葡萄糖的开链结构和葡萄糖的氧环结构；

明白:会判断D型和L型；α，β异构体。

3.葡萄糖的霍沃斯结构

记忆:葡萄糖的霍沃斯结构；

了解:α，β-异构体。

4.葡萄糖的物理性质

理解:变量旋转的现象。

5.葡萄糖的化学性质

记忆:差向异构化，形成反应；

理解:糖苷形成，酯形成，脱水反应；

简单应用:氧化反应(醛糖和酮糖的区别)；用莫利舍试剂显色反应。

6.二糖的分类

记忆:根据二糖分子是否含有糖苷羟基(还原糖和非还原糖)；

理解:非还原性二糖性质和还原性二糖性质。

7.重要的二糖

记忆:重要的二糖(蔗糖、麦芽糖、乳糖)。

8.重要的多糖

记忆:淀粉、糖原、纤维素；

了解:淀粉定性检验。

(十四)含氮有机化合物

1.胺的分类

记住:胺的类型(脂肪胺、芳香族胺、芳香族脂肪胺)；

了解:伯胺、仲胺、叔胺。

2.胺的命名

明白:胺会被命名。

3.胺的结构

识别:杂合型氮原子(sp3)。

4.胺的碱性

综合应用:将使用诱导和共轭来比较胺的碱性。

5.胺的酰化反应

简单应用:胺的酰化反应会写。

6.磺酰化反应

记忆:胺的磺酰化；

简单应用:胺识别(伯胺、仲胺、叔胺的识别)。

7.芳香胺的反应

记忆:氧化反应(形成醌)，形成重氮盐；

理解:替代反应用于定性测试。

8.季铵盐

记忆:季铵盐(表面活性剂)的性质。

9.季铵碱

记忆:季铵碱强碱性；

10.重氮化合物和偶氮化合物

记忆:能识别重氮化合物和偶氮化合物。

11.偶联反应

记忆:重氮盐与苯酚或芳香胺反应生成偶氮化合物。

(15)杂环化合物和生物碱

1.杂环化合物

记忆:杂原子的定义。

2.杂环化合物的分类

理解:杂环化合物的分类。

3.杂环化合物的命名

记忆:杂环化合物母体名称的音译。

4.五元杂环化合物

记忆:呋喃、噻吩、吡咯的结构式；

记忆:颜色反应；

了解呋喃、噻吩、吡咯的芳香性、亲电取代、酸碱性。

5.六元杂环化合物

背:吡啶的结构式；

理解:吡啶的芳香性，吡啶的碱性，吡啶的硝化和磺化。

6.嘧啶衍生物

记忆:尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶的结构。

7.常见的还原态杂环化合物

背记:四氢呋喃结构。

8.生物碱

记忆:生物碱概念、生物碱碱性、沉淀反应和颜色反应、重要生物碱(尼古丁、麻黄碱、吗啡、阿托品)。

(十六)萜类化合物和类固醇

1.萜类化合物

记忆:萜类单体(异戊二烯)。

2.萜类化合物的分类

记忆:根据含异戊二烯单元的数量进行分类。

3.重要的萜类化合物

背记:柠檬醛、薄荷醇、樟脑、冰片结构、维生素A型。

4.类固醇化合物

识别:甾体化合物的母核和母核上连接基团的位置。

二、考试形式、时间和题型

1.考试形式及时间:考试形式为闭卷笔试，满分100分，考试时间为120分钟。

2.题型比例:复合命名(5题，共10分)、结构式写作(5题，共10分)、选择题(20题，共20分)、反应式完成(10题，共20分)、鉴定题(3题，共15分)、结构推导题(3题，共15分)、简答题

三、考试参考书

1.有机化学，赵，向光亚，中国医药科技出版社。

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